文献资料：Stephanie C. C. van der Lubbe, Francesco Zaccaria, Xiaobo Sun, and Célia Fonseca Guerra, Secondary Electrostatic Interaction Model Revised: Prediction Comes Mainly from Measuring Charge Accumulation in Hydrogen-Bonded Monomers, J. Am. Chem. Soc., Just Accepted Manuscript, 10.1021/jacs.8b13358 次静电相互作用（SEI）模型常用于预测和解释自组装体系的相对氢键强度。该模型将氢键的作用机制简化为相互作用的点电荷，但实验结果往往与该模型的预测一致。这一模型是如何预测的？本文研究了两个四重氢键异构体DDAA-AADD和DADA-ADAD。 结果表明，当质子给体D(电子供体)和质子A(电子受体)以DDAA的方式聚在一起时，前沿原子周围的电荷积累比DADA的方式要大。这种电荷积累增强D的正电性以及A的负电性，使得DDAA的静电作用和共价作用都得到增强。因此，该模型之所以有效，是因为它为氢键单体中的电荷积累提供了度量。这为超分子化学家们调控氢键强度、控制自组装体系性能提供了理论依据。 本文使用ADF中的EDA方法分析了氢键键能的构成，静电势分布、前线分子轨道等信息。